Zadania z działu: Chemia organiczna
Wszystkie umieszczone tutaj zadania są autorskie i nie mogą być udostępniane w innych opracowaniach/materiałach, umieszczane na innych witrynach internetowych bez wcześniejszej wiedzy i zgody autora.Prezentowane zadanie jest autorską propozycją jak mogłoby wyglądać zadanie nr 17 z arkusza maturalnego z 16.05.2024. Propozycja ta wynika z dyskusyjnego zachowania styrenu (w oryginalnym zadaniu 17) w prezentowanych warunkach. W tej propozycji styren zastąpiono cykloheksyloetenem.
Zadanie 17
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i winylocykloheksan to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i winylocykloheksan. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.
W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.
Zadanie 17.1
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Zadanie 17.2
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.
..........................................
Zadanie 17.1
Poprawna odpowiedź:
Zadanie 17.2
Poprawna odpowiedź:C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Zadanie to jest autorską propozycją jak mogłoby wyglądać zadanie nr 27 z arkusza maturalnego z 16.05.2024 (F2023), aby było ono jednoznaczne
i zgodnie z właściwościami chemicznymi przedstawionych substancji.Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:
Do organicznego związku w reakcji 1. wkraplano brom w obecności światła. Wkraplanie przerwano, gdy osiągnięto stosunek molowy substancji 1 : 1.
Zadanie 27
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Komentarz autora: informacja do zadania w oryginalnym brzmieniu mówi o produkcie reakcji 3 (2-metyloaniliny) i jego dalszej reakcji z bromem. Niestety, ale obecność grupy -NH2 związanej z pierścieniem aromatycznym silnie aktywuje pierścień w reakcjach substytucji elektrofilowe (anilina w reakcji z wodą bromową daje prawie natychmiast osad 2,4,6-tribromoaniliny - bez żadnych katalizatorów). Z tego też powodu zmieszanie z bromem może doprowadzić do bardzo gwałtownej reakcji (a nawet wybuchu) po zmieszaniu reagentów i bez udziału światła. Finalnym produktem powinna być 2,4-dibromo-6-metyloanilina, a w przypadku stosunku molowego 1 : 1 mieszanina 2,4-dibromo-6-metyloaniliny, 2-bromo-6-metyloaniliny i 4-bromo-6-metyloaniliny. Grupa -NO2 jest podstawnikiem bardzo silnie dezaktywujacym pierścień aromatyczny - po zmieszaniu w bromem reakcja powinna zajść dopiero przy naświetlaniu, analogicznie jak w przypadku bromowania toluenu na świetle. Związek taki pojawia się jako związek A (produkt reakcji 1).
Poprawna odpowiedź:
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Zadanie z kwasem mrówkowym i próbą Trommera, jakie mogłoby pojawić się na maturze 😊
Przypominam też, że NIE MUSICIE WIEDZIEĆ, CZY KWAS MRÓWKOWY ULEGA PRÓBIE TROMMERA ALBO TOLLENSA. MACIE TYLKO WIEDZIEĆ, ŻE KWAS TEN MA (WOBEC SILNYCH UTLENIACZY) WŁAŚCIWOŚCI REDUKUJĄCE. Dalsze informacje dla tegorocznych maturzystów znajdują się pod treścią zadania.
Przeprowadzono serię doświadczeń, w których porównywano zachowanie dwóch reduktorów organicznych: metanalu i kwasu metanowego (mrówkowego) wobec różnych utleniaczy w wodnym środowisku: roztwór wodorotlenku diaminasrebra i zalkalizowana zawiesina wodorotlenku miedzi(II). W doświadczeniach nr 4 i 5 użyto takiej ilości zasady, by dodany kwas metanowy nie spowodował zmiany odczynu mieszaniny reakcyjnej na obojętny lub kwasowy. Wyniki doświadczenia przedstawiono w tabeli. Pewne miejsce pozostawiono jednak puste, a w pozostałych przypadkach podano niektóre z objawów reakcji.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedno wyrażenie z podanych w nawiasach.
Można stwierdzić, że metanal ma (silniejsze / słabsze) właściwości redukcyjne, niż kwas metanowy. W zasadowym środowisku, spośród Cu(OH)2(s) i [Ag(NH3)2]+ silniejszym utleniaczem jest ten (pierwszy / drugi). Na podstawie wyniku doświadczenia nr 6 można stwierdzić, że roztwór reakcyjny w doświadczeniu nr 3 (pozostał pomarańczowy / zmienił barwę z pomarańczowej na żółtą / zmienił barwę z pomarańczowej na zieloną). Uwalnianie się bezbarwnego gazu zaobserwowano w doświadczeniu nr 6. Gaz ten (powstawał także / nie powstawał) w doświadczeniu nr 5.
********************************************
W 2015 roku pojawiło się zadanie dotyczące zachowania kwasu mrówkowego w próbie Trommera. Z INFORMACJĄ WSTĘPNĄ, bo jak piszę - nigdy nie było w wymaganiach, by znać zachowanie tego kwasu w próbie Trommera czy Tollensa. Takie zadanie już więcej się nie pojawiło, ponieważ:
w CKE juz od dawna wiedzą, że kwas ten nie ulega próbie Trommera,
dawniej maturę przygotowywano na podstawie informacji z podręczników szkolnych (którymi zresztą żyje większość chemików). Obecnie treści te są bardziej weryfikowane i jest coraz mniej bubli na maturze, a pewnych rzeczy NIE MA JUŻ WCALE NA maturze z chemii. Bo wiadomo, że były błędne, że pewne rzeczy w podręcznikach są błędne. I nie jest ich mało,
informacja do zadania z 2015 była błędna: oparta na podręcznikowych przekłamaniach, ponadto opis był niezgodny z procedurą przeprowadzania próby Trommera - taki jak do dziś serwują podręczniki szkolne,
Jeśli sami porównacie nowsze i starsze arkusze, to sami zauważycie sporą różnicę w opisach próby Trommera i Tollensa w treści zadań.
No dobra, ale to, że zadanie z 2015 roku było bublem i więcej takowego nie będzie. Ale to nie oznacza, że o ten kwas w ogóle nie będą pytać. Że nie będzie jakiegoś redoksa albo czegoś innego z tym kwasem. Rok temu wymyśliłem takie zadanie, które ma pokazać, jakich zadań co do HCOOH możnaby się spodziewać po skorygowaniu wiadomości co do zachowania się HCOOH.
To, że się dowiedzieli o tym, że HCOOH nie ulega próbie Trommera nie spowodowało, że system egzaminowania padł, a w CKE wszyscy poszli z torbami. Nie po raz pierwszy informacja dotycząca czegoś nie pokrywa się z jakimś starszym arkuszem. Dlatego uważam, że ze zbiorów zadań bazujących na kopiuj+wklej z arkuszy CKE należy pewne zadania powywalać, bo dziś wprowadzają w błąd i są źródłem zamieszania. Tak więc to, że raz palnęli: "HCOOH ulega próbie Trommera" nie oznacza, że "na maturze piszemy, że HCOOH ulega próbie Trommera". A co zrobicie, jak serio dostaniecie takie zadanie podobne do tego? Odpowiecie sprzecznie z podaną infomacją do zadania, bo na maturze piszemy że... Czy raczej wywnioskujecie coś z tej informacji?
A jeśli ktoś będzie miał zagwozdkę "dlaczego takie odpowiedzi?" to niech sobie spróbuje zapisać równanie albo chociaż schemat reakcji - z uwzględnieniem środowiska, w którym ta reakcja zachodzi ☺
poprawna odpowiedź:
Można stwierdzić, że metanal ma (silniejsze / słabsze) właściwości redukcyjne, niż kwas metanowy. W zasadowym środowisku, spośród Cu(OH)2(s) i [Ag(NH3)2]+ silniejszym utleniaczem jest ten (pierwszy / drugi). Na podstawie wyniku doświadczenia nr 6 można stwierdzić, że roztwór reakcyjny w doświadczeniu nr 3 (pozostał pomarańczowy / zmienił barwę z pomarańczowej na żółtą / zmienił barwę z pomarańczowej na zieloną). Uwalnianie się bezbarwnego gazu zaobserwowano w doświadczeniu nr 6. Gaz ten (powstawał także / nie powstawał) w doświadczeniu nr 5.
W wyniku całkowitego spalenia pary węglowodoru X otrzymano 7,5 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne) spalin zawierających tylko CO2 i H2O. Po wykropleniu pary wodnej pozostały gaz zajmuje w warunkach normalnych objętość 5 dm3. Gęstość par węglowodoru X jest 3 razy większa niż gęstość etynu (mierzona w identycznych warunkach).
Ustal nazwę węglowodoru X.Poprawna odpowiedź:
BenzenŁatwość (szybkość) podstawienia atomów wodoru w inicjowanej światłem reakcji alkanów z chlorem lub bromem zależy od rzędowości atomów wodoru. Ponadto, udział poszczególnych produktów zależy od liczby równocennych atomów wodoru w cząsteczce alkanu. W reakcji monochlorowania propanu w temperaturze pokojowej powstaje 1-chloropropan w ilości 44% i 2-chloropan w ilości 56%. Miarą łatwości ulegania podstawieniu są tzw. współczynniki reaktywności atomów wodoru. Aby wyznaczyć współczynniki reaktywności udział poszczególnego produktu dzieli się przez liczbę równocennych atomów wodoru, których podstawienie prowadzi do otrzymania tego produktu. Np. w reakcji monochlorowania propanu:
Grupa
Liczba równocennych atomów wodoru
Udział produktu
Względna szybkość podstawienia pojedynczego atomu wodoru
–CH3
6
44%
0,44/6 = 0,0733
–CH2–
2
56%
0,56/2 = 0,28
Dzieląc otrzymane wartości przez mniejszą z nich otrzymujemy współczynniki reaktywności:
Dla pierwszorzędowych atomów wodoru:
Dla drugorzędowych atomów wodoru:
Oznacza to, że podstawienie atomu wodoru z grupy CH2 zachodzi 3,8 razy łatwiej (szybciej), niż podstawienie atomu wodoru w grupie CH3.
W tabeli zebrano współczynniki reaktywności atomów wodoru w temperaturze pokojowej w zależności od rzędowości atomu węgla, z którym są związane.Rzędowość atomu węgla
I
II
III
Współczynnik reaktywności
1,0
3,8
5,0
Zadanie 1
Na podstawie obliczeń rozstrzygnij, który z izomerów butanu poddano monochlorowaniu w temperaturze pokojowej, jeśli otrzymano dwie pochodne w ilościach 36% i 64%. Napisz jego nazwę systematyczną.Nazwa:……………………….
Zadanie 2
W tabeli zebrano dane o współczynnikach reaktywności atomów wodoru w reakcji monobromowania w temperaturze 400 K. Tabela nie zawiera kompletu danych.Rzędowość atomu węgla
I
II
III
Współczynnik reaktywności
1,0
1600
Przeprowadzono reakcję monobromowania propanu w temperaturze 400 K. Stwierdzono, że 1-bromopropan stanowi 3,5% produktów, a resztę 2-bromopropan.
Oblicz współczynnik reaktywności atomu wodoru związanego z drugorzędowym atomem węgla. Wynik podaj w zaokrągleniu do całości.
fr =……….
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
I sposób
Możliwości są dwie: n-butan i izobutan. Gdyby izomerem był n-butan:
6 równocennych atomów wodoru w grupach metylowych → 6 · 1 = 6
4 równocenne atomy wodoru w grupach metylenowych → 4 · 3,8 = 15,2
1-chlorobutan powstałby w ilości:
Nie odpowiada żadnej z danych wartości → izomerem był izobutan.
Nazwa: 2-metylopropan
II sposób
Możliwości są dwie: n-butan i izobutan. Gdyby izomerem był izobutan:
9 równocennych atomów wodoru w grupach metylowych → 9 · 1,0 = 9
1 atom wodoru związany z III-rzędowym atomem węgla → 1· 5,0 = 5
1-chloro-2-metylopropan powstałby w ilości:
Zatem chlorowanym izomerem był izobutan.
Nazwa: 2-metylopropan
Zadanie 2
poprawna odpowiedź:
2-bromopropan stanowi 96,5% produktów.
6 równocennych atomów wodoru w grupach metylowych → 3,5%
0,035:6=0,00583
2 równocennych atomy wodoru w grupie metylenowej → 96,5%
0,965:2=0,4825
fr = 83
UWAGA: wynik zależny od przyjętych zaokrągleń!
W celu otrzymania propanalu zaplanowano przeprowadzić reakcję, którą opisuje równanie stechiometryczne:
W metodzie tej stosuje się wodny zakwaszony roztwór K2Cr2O7. Ze względu na podatność aldehydu na dalsze utlenianie do kwasu karboksylowego stosuje się nadmiar alkoholu. Z mieszaniny poreakcyjnej łatwo wydzielić aldehyd metodą destylacji, więc reakcję przeprowadza się w odpowiedniej aparaturze. Jeden z odczynników podawany jest z wkraplacza po kropli do kolby reakcyjnej, w której znajduje się mieszany drugi odczynnik. Napisz, który zestaw jest prawidłowo zaplanowany, by wydajność otrzymywania aldehydu była jak najwyższa? Uzasadnij swój wybór.
Zestaw:........
Uzasadnienie:...........
poprawna odpowiedź:
Zestaw: II
Uzasadnienie: W drugim zestawie alkohol jest cały czas w dużym nadmiarze w stosunku do dodawanego kroplami utleniacza. W zestawie I jest na odwrót.Wzór związku zwanego imidazolem przedstawiono poniżej:
Zadanie 1
Oceń poprawność zdań. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F, jeśli jest fałszywa.Dobra rozpuszczalność imidazolu w wodzie świadczy o jego niskim momencie dipolowym
P
F
Imidazol tworzy sole, w których może występować w postaci kationu lub w postaci anionu
P
F
Zadanie 2
Dokończ zdania. Wybierz jedno z określeń z podanych w nawiasach oraz wpisz jeden z wybranych rozpuszczalników.Imidazol ma charakter chemiczny (wyłącznie kwasowy / wyłącznie zasadowy / amfoteryczny / obojętny). Spośród rozpuszczalników takich jak woda, benzen, metanol i etanol najmniejszej rozpuszczalności należy spodziewać się w ……………………… . Imidazol (jest / nie jest) węglowodorem aromatycznym.
Zadanie 1
Poprawna odpowiedź:Dobra rozpuszczalność imidazolu w wodzie świadczy o jego niskim momencie dipolowym
P
F
Imidazol tworzy sole, w których może występować w postaci kationu lub w postaci anionu
P
F
Zadanie 2
Imidazol ma charakter chemiczny (wyłącznie kwasowy / wyłącznie zasadowy / amfoteryczny / obojętny). Spośród rozpuszczalników takich jak woda, benzen, metanol i etanol najmniejszej rozpuszczalności należy spodziewać się w benzenie. Imidazol (jest / nie jest) węglowodorem aromatycznym.Zadanie konkursowe
W wyniku prażenia soli kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem sodu lub potasu otrzymuje się węglowodory. W doświadczeniu nr I podczas prażenia octanu sodu z wodorotlenkiem sodu otrzymano metan i węglan sodu. Podczas doświadczenia nr II otrzymano benzen i węglan sodu.
Napisz nazwę (zwyczajową lub systematyczną) kwasu, którego soli użyto w doświadczeniu nr II.poprawna odpowiedź:
Kwas benzoesowy/kwas benzenokarboksylowyZadanie konkursowe
Informacja do zadania
Jedną z metod otrzymywania ketonów jest termiczny rozkład soli wapniowych kwasów karboksylowych. Równanie reakcji na przykładzie rozkładu propanianu wapnia przedstawiono poniżej:
Ogólnie, z soli wapniowej kwasu R-COOH w wyniku ogrzewania otrzymuje się związek o budowie R-CO-R i węglan wapnia. Jeśli prażeniu poddać mieszaninę dwóch soli wapniowych kwasów karboksylowych (o podstawnikach oznaczonych R1 i R2) to otrzymuje się mieszaninę ketonów: ketony symetryczne (R1COR1, R2COR2) i keton niesymetryczny R1COR2. Reakcje tego typu nazywamy reakcjami krzyżowymi.
Sole sodowe kwasów karboksylowych rozkładają się analogicznie do soli wapniowych. Rozkład soli litowców zachodzi jednak w znacznie wyższej temperaturze. Termiczny rozkład octanu sodu zaczyna się dopiero, gdy jego temperatura osiągnie 390 °C, podczas gdy rozkład soli wapniowych rozpoczyna się już w temperaturze powyżej 160 °C.
Zadanie 1
Napisz równanie reakcji rozkładu octanu sodu.Zadanie 2
Temperatura topnienia octanu sodu wynosi 324 °C. Temperatura topnienia octanu wapnia nie jest znana.
Napisz, w jakim stanie skupienia (stały, ciekły, gazowym) znajdują podane sole podczas reakcji.
Octan sodu:
Octan wapnia:
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
Octan sodu: ciekły
Octan wapnia: stały
Zadanie konkursowe
Informacja do zadania
Wśród produktów utleniania cukrów prostych możemy wyróżnić różne typy kwasów karboksylowych – w zależności od tego, która lub które krańcowe grupy cząsteczki cukru uległy utlenieniu do karboksylowych. Poniżej przedstawiono w projekcji Fischera różne typy kwasów cukrowych, na przykładzie produktów utleniania D-glukozy i D-fruktozy.
Zadanie 1
Z podanych wzorów kwasów wybierz te, które:
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie aldozy:
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie ketozy:Zadanie 2
Oceń, prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.1
Kwas II w roztworze wodnym dominuje w dwóch formach cyklicznych, w cząsteczkach których obecne jest ugrupowanie hemiacetalowe
P
F
2
Związek II wprowadzony do silnie zalkalizowanej zawiesiny Cu(OH)2 może spowodować wytrącenie ceglastoczerwonego osadu po ogrzaniu układu
P
F
3
W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji związku I może powstać sześcioczłonowa cząsteczka cykliczna z ugrupowaniem hemiacetalowym
P
F
W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji otrzymano cząsteczki A i B, których wzory przedstawiono na rysunku:
Podaj numery wzorów form łańcuchowych kwasów, z których powstały formy A i B:
Cząsteczka A powstaje z formy o numerze:
Cząsteczka B powstaje z formy o numerze:Zadanie 4
Dokończ zadania. Wybierze i podkreśl jedno określenie z podanych w każdym nawiasie.
Cząsteczka A należy do klasy (acetali / hemiacetali / ketonów / estrów), podczas gdy cząsteczka B należy do klasy (hemiacetali / aldehydów). Powstanie cząsteczki B (z odpowiedniej formy łańcuchowej) jest przykładem wewnątrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji), a powstanie cząsteczki A jest przykładem wewnatrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji).
Zadanie 5
Wśród podanych wzorów cząsteczek form łańcuchowych jedna z nich może ulegać cyklizacji na dwa sposoby, a produkty każdej z tych reakcji mają różny wzór sumaryczny.
Napisz numer tego związku i uzasadnij wybór.…………………………………………………………
Zadanie 6
W wyniku wewnątrzcząsteczkowych reakcji można otrzymać cząsteczki cykliczne. Największą trwałością odznaczają się pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe. Gdy w wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji zostanie zamknięty pierścień pięcioczłonowy o budowie typowej dla cukrów, to pewne zdolne do reakcji pomiędzy sobą grupy funkcyjne mogą się znaleźć w takim ułożeniu, by w wyniku kolejnej wewnątrzączesteczkowej reakcji utworzyć drugi pierścień. Jedna z podanych form łańcuchowych może utworzyć związek o wzorze widocznym poniżej:
Ustal, z której cząsteczki łańcuchowej można otrzymać przedstawiony powyższym wzorem związek bicykliczny. Uzasadnij wybór. Uzasadnij wybór.
Numer wybranej cząsteczki: ………………………………………………………………….
Uzasadnienie:..........................................................
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie aldozy: I, II
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie ketozy: IVZadanie 2
poprawna odpowiedź:1
Kwas II w roztworze wodnym dominuje w dwóch formach cyklicznych, w cząsteczkach których obecne jest ugrupowanie hemiacetalowe
P
F
2
Związek II wprowadzony do silnie zalkalizowanej zawiesiny Cu(OH)2 może spowodować wytrącenie ceglastoczerwonego osadu po ogrzaniu układu
P
F
3
W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji związku I może powstać sześcioczłonowa cząsteczka cykliczna z ugrupowaniem hemiacetalowym
P
F
Zadanie 3
poprawna odpowiedź:
Cząsteczka A powstaje z formy o numerze: III
Cząsteczka B powstaje z formy o numerze: IIZadanie 4
poprawna odpowiedź:
Dokończ zadania. Wybierze i podkreśl jedno określenie z podanych w każdym nawiasie.
Cząsteczka A należy do klasy (acetali / hemiacetali / ketonów / estrów), podczas gdy cząsteczka B należy do klasy (hemiacetali / aldehydów). Powstanie cząsteczki B (z odpowiedniej formy łańcuchowej) jest przykładem wewnątrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji), a powstanie cząsteczki A jest przykładem wewnatrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji).Zadanie 5
poprawna odpowiedź:
Związek II
Uzasadnienie: Cząsteczka ma dwie grupy o różnych właściwościach chemicznych: COOH i CHO. Jedna może ulega cyklizacji z odszczepieniem cząsteczki wody tworząc ester wewnętrzny (lakton), a druga hemiacetal. Lakton ma inny wzór niż wyjściowa cząsteczka, a hemiacetal identyczny z pierwotna cząsteczką.Zadanie 6
poprawna odpowiedź:
Numer wybranej cząsteczki: Związek IIUzasadnienie: Związek bicykliczny ma ugrupowanie hemiacetalowe oraz estrowe, co oznacza, że cząsteczka substratu musiała mieć grupy CHO i COOH.
