Zadanie z chemii z działu: Chemia organiczna
Łatwość (szybkość) podstawienia atomów wodoru w inicjowanej światłem reakcji alkanów z chlorem lub bromem zależy od rzędowości atomów wodoru. Ponadto, udział poszczególnych produktów zależy od liczby równocennych atomów wodoru w cząsteczce alkanu. W reakcji monochlorowania propanu w temperaturze pokojowej powstaje 1-chloropropan w ilości 44% i 2-chloropan w ilości 56%. Miarą łatwości ulegania podstawieniu są tzw. współczynniki reaktywności atomów wodoru. Aby wyznaczyć współczynniki reaktywności udział poszczególnego produktu dzieli się przez liczbę równocennych atomów wodoru, których podstawienie prowadzi do otrzymania tego produktu. Np. w reakcji monochlorowania propanu:
Grupa | Liczba równocennych atomów wodoru | Udział produktu | Względna szybkość podstawienia pojedynczego atomu wodoru |
–CH3 | 6 | 44% | 0,44/6 = 0,0733 |
–CH2– | 2 | 56% | 0,56/2 = 0,28 |
Dzieląc otrzymane wartości przez mniejszą z nich otrzymujemy współczynniki reaktywności:
Dla pierwszorzędowych atomów wodoru:
Dla drugorzędowych atomów wodoru:
Oznacza to, że podstawienie atomu wodoru z grupy CH2 zachodzi 3,8 razy łatwiej (szybciej), niż podstawienie atomu wodoru w grupie CH3.
W tabeli zebrano współczynniki reaktywności atomów wodoru w temperaturze pokojowej w zależności od rzędowości atomu węgla, z którym są związane.
| Rzędowość atomu węgla | ||
| I | II | III |
Współczynnik reaktywności | 1,0 | 3,8 | 5,0 |
Zadanie 1
Na podstawie obliczeń rozstrzygnij, który z izomerów butanu poddano monochlorowaniu w temperaturze pokojowej, jeśli otrzymano dwie pochodne w ilościach 36% i 64%. Napisz jego nazwę systematyczną.
Nazwa:……………………….
Zadanie 2
W tabeli zebrano dane o współczynnikach reaktywności atomów wodoru w reakcji monobromowania w temperaturze 400 K. Tabela nie zawiera kompletu danych.
| Rzędowość atomu węgla | ||
| I | II | III |
Współczynnik reaktywności | 1,0 |
| 1600 |
Przeprowadzono reakcję monobromowania propanu w temperaturze 400 K. Stwierdzono, że 1-bromopropan stanowi 3,5% produktów, a resztę 2-bromopropan.
Oblicz współczynnik reaktywności atomu wodoru związanego z drugorzędowym atomem węgla. Wynik podaj w zaokrągleniu do całości.
fr =……….
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
I sposób
Możliwości są dwie: n-butan i izobutan. Gdyby izomerem był n-butan:
6 równocennych atomów wodoru w grupach metylowych → 6 · 1 = 6
4 równocenne atomy wodoru w grupach metylenowych → 4 · 3,8 = 15,2
1-chlorobutan powstałby w ilości: 
Nie odpowiada żadnej z danych wartości → izomerem był izobutan.
Nazwa: 2-metylopropan
II sposób
Możliwości są dwie: n-butan i izobutan. Gdyby izomerem był izobutan:
9 równocennych atomów wodoru w grupach metylowych → 9 · 1,0 = 9
1 atom wodoru związany z III-rzędowym atomem węgla → 1· 5,0 = 5
1-chloro-2-metylopropan powstałby w ilości: 
Zatem chlorowanym izomerem był izobutan.
Nazwa: 2-metylopropan
Zadanie 2
poprawna odpowiedź:
2-bromopropan stanowi 96,5% produktów.
6 równocennych atomów wodoru w grupach metylowych → 3,5%
0,035:6=0,00583
2 równocennych atomy wodoru w grupie metylenowej → 96,5%
0,965:2=0,4825
fr = 83
UWAGA: wynik zależny od przyjętych zaokrągleń!