Zadania z działu: Chemia organiczna
Wszystkie umieszczone tutaj zadania są autorskie i nie mogą być udostępniane w innych opracowaniach/materiałach, umieszczane na innych witrynach internetowych bez wcześniejszej wiedzy i zgody autora.Zadanie konkursowe
Informacja do zadania
Jedną z metod otrzymywania ketonów jest termiczny rozkład soli wapniowych kwasów karboksylowych. Równanie reakcji na przykładzie rozkładu propanianu wapnia przedstawiono poniżej:
Ogólnie, z soli wapniowej kwasu R-COOH w wyniku ogrzewania otrzymuje się związek o budowie R-CO-R i węglan wapnia. Jeśli prażeniu poddać mieszaninę dwóch soli wapniowych kwasów karboksylowych (o podstawnikach oznaczonych R1 i R2) to otrzymuje się mieszaninę ketonów: ketony symetryczne (R1COR1, R2COR2) i keton niesymetryczny R1COR2. Reakcje tego typu nazywamy reakcjami krzyżowymi.
Zadanie 1
Organicznym produktem prażenia soli wapniowej pewnego kwasu karboksylowego jest metanal.
Napisz nazwę systematyczną tego kwasu.Zadanie 2
W wyniku prażenia pewnej soli wapniowej otrzymano keton zwany benzofenonem, którego wzór przedstawiono poniżej.
Uzupełnij schemat. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu niesymetrycznego, jaki można otrzymać w wyniku prażenia mieszaniny soli wapniowych, z których jedną jest octan wapnia, a drugą ta, z której otrzymuje się benzofenon. Podaj nazwę ketonu o najmniejszej masie molowej, który powstaje w reakcji pomiędzy tymi solami.
Nazwa ketonu o najmniejsze masie molowej: ………………………………………………
Zadanie 3
Na schemacie reakcji oznaczono literami niektóre atomy węgla.
Przypisz typ hybrydyzacji i stopień utlenienia oznaczonym atom węgla.
atom węgla
a
b
c
typ hybrydyzacji
stopień utlenienia
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
kwas metanowyZadanie 2
poprawna odpowiedź:
Nazwa ketonu o najmniejsze masie molowej: aceton/propanon
Zadanie 3
poprawna odpowiedź:atom węgla
a
b
c
typ hybrydyzacji
III
II
IV
stopień utlenienia
sp2
sp2
sp2
Zadanie konkursowe
Informacja do zadania
Jedną z metod otrzymywania ketonów jest termiczny rozkład soli wapniowych kwasów karboksylowych. Równanie reakcji na przykładzie rozkładu propanianu wapnia przedstawiono poniżej:Ogólnie, z soli wapniowej kwasu R-COOH w wyniku ogrzewania otrzymuje się związek o budowie R-CO-R i węglan wapnia. Jeśli prażeniu poddać mieszaninę dwóch soli wapniowych kwasów karboksylowych (o podstawnikach oznaczonych R1 i R2) to otrzymuje się mieszaninę ketonów: ketony symetryczne (R1COR1, R2COR2) i keton niesymetryczny R1COR2. Reakcje tego typu nazywamy reakcjami krzyżowymi.
W przypadku kwasów karboksylowych o wysokich temperaturach wrzenia ogrzewaniu można poddać kwas z niewielkim dodatkiem związków wapnia, np. CaO lub CaCO3. Oprócz ketonu produktami są wtedy woda i ditlenek węgla, oraz niewielka ilość CaCO3.
Zadanie 1
Napisz, dlaczego w podanym procesie można użyć niewielkiego dodatku CaCO3 do kwasu.
Zadanie 2
Wyjaśnij, jaką rolę pełni CaCO3 w podanym procesie.
Zadanie 3
Wyjaśnij, dlaczego CaO i CaCO3 umożliwiają otrzymanie ketonów, ale nie pełnią tej samej roli w opisanym procesie.
Zadanie 4
Zamiennie ze związkami wapnia można użyć związków baru. Wyjaśnij, dlaczego odpowiednim związkiem jest BaCO3, ale nie BaSO4.
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:Kwas karboksylowy reaguje z CaCO3 dając CO2 i sól wapniową, która ulega następnie rozkładowi wg podanego schematu tworząc keton i CaCO3.
Zadanie 2
poprawna odpowiedź:Jest katalizatorem.
Zadanie 3
poprawna odpowiedź:Zarówno CaO jak i CaCO3 reagują z kwasami karboksylowymi dając sole wapniowe, które następnie rozkładają się na keton i CaCO3. Jak widać, tylko CaCO3 się odtwarza, podczas gdy CaO nie. Zatem tylko o CaCO3 można powiedzieć, że jest katalizatorem.
Zadanie 4
poprawna odpowiedź:Kwasy karboksylowe tworzą sole barowe z BaCO3, ale nie reagują z BaSO4, zatem tylko BaCO3 można użyć jako zamiennika CaCO3/CaO/Ca(OH)2.
O cząsteczce pewnego węglowodoru wiadomo, że jej wzór spełnia warunek CnH2n+2. Jednocześnie wiadomo, że poszczególnym atomom węgla łańcucha głównego tej cząsteczki ponumerowanym od 1 do 5 można przypisać stopień utlenienia:
lokant
1
2
3
4
5
typ hybrydyzacji
-III
-I
-I
-II
-III
Wiadomo też, że w cząsteczce tego węglowodoru można wyróżnić 4 grupy metylowe.
Napisz nazwę systematyczną tego węglowodoru.
Nazwa:……………………………………………
Poprawna odpowiedź:
2,3-dimetylopentan
O cząsteczce pewnego węglowodoru wiadomo, że jej wzór spełnia warunek CnH2n. Jednocześnie wiadomo, że poszczególnym atomom węgla w tej cząsteczce ponumerowanym od 1 do 5 można przypisać typ hybrydyzacji:
lokant
1
2
3
4
5
typ hybrydyzacji
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
Napisz nazwę systematyczną tego węglowodoru i podaj liczbę wiązań typu p w jego cząsteczce.
Nazwa:……………………………………………
Liczba wiązań typu π:…………………….
Poprawna odpowiedź:
Nazwa: cyklopentan
Liczba wiązań typu p: 0
