Wszystkie zadania

• Zadanie konkursowe

  W wyniku prażenia soli kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem sodu lub potasu otrzymuje się węglowodory. W doświadczeniu nr I podczas prażenia octanu sodu z wodorotlenkiem sodu otrzymano metan i węglan sodu. Podczas doświadczenia nr II otrzymano benzen i węglan sodu.
  Napisz nazwę (zwyczajową lub systematyczną) kwasu, którego soli użyto w doświadczeniu nr II.

  Rozwiązanie

  poprawna odpowiedź:
  Kwas benzoesowy/kwas benzenokarboksylowy

• 

  lekcja 25

  Zadanie konkursowe

  Informacja do zadania
  Jedną z metod otrzymywania ketonów jest termiczny rozkład soli wapniowych kwasów karboksylowych. Równanie reakcji na przykładzie rozkładu propanianu wapnia przedstawiono poniżej:

  

  Ogólnie, z soli wapniowej kwasu R-COOH w wyniku ogrzewania otrzymuje się związek o budowie R-CO-R i węglan wapnia. Jeśli prażeniu poddać mieszaninę dwóch soli wapniowych kwasów karboksylowych (o podstawnikach oznaczonych R₁ i R₂) to otrzymuje się mieszaninę ketonów: ketony symetryczne (R₁COR₁, R₂COR₂) i keton niesymetryczny R₁COR₂. Reakcje tego typu nazywamy reakcjami krzyżowymi.

  Sole sodowe kwasów karboksylowych rozkładają się analogicznie do soli wapniowych. Rozkład soli litowców zachodzi jednak w znacznie wyższej temperaturze. Termiczny rozkład octanu sodu zaczyna się dopiero, gdy jego temperatura osiągnie 390 °C, podczas gdy rozkład soli wapniowych rozpoczyna się już w temperaturze powyżej 160 °C. 
  Zadanie 1
  Napisz równanie reakcji rozkładu octanu sodu.

  Zadanie 2
  Temperatura topnienia octanu sodu wynosi 324 °C. Temperatura topnienia octanu wapnia nie jest znana.
  Napisz, w jakim stanie skupienia (stały, ciekły, gazowym) znajdują podane sole podczas reakcji.
  Octan sodu:
  Octan wapnia:
   

  Rozwiązanie

  Zadanie 1
  poprawna odpowiedź:
  

  Zadanie 1
  poprawna odpowiedź:
  Octan sodu: ciekły
  Octan wapnia: stały
   

• 

  Lekcje 25 i 26

  Zadanie konkursowe

  Informacja do zadania
  Wśród produktów utleniania cukrów prostych możemy wyróżnić różne typy kwasów karboksylowych – w zależności od tego, która lub które krańcowe grupy cząsteczki cukru uległy utlenieniu do karboksylowych. Poniżej przedstawiono w projekcji Fischera różne typy kwasów cukrowych, na przykładzie produktów utleniania D-glukozy i D-fruktozy.
   

  

  Do typu kwasów, których przedstawicielem jest przedstawiony kwas dikarboksylowy zalicza się te kwasy, w których cząsteczkach hybrydyzację typu sp² można przypisać co najmniej dwom atomom tlenu.

  Zadanie 1
  Z podanych wzorów kwasów wybierz te, które:
  można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie aldozy: 
  można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie ketozy:

  Zadanie 2
  Oceń, prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

  1	Kwas II w roztworze wodnym dominuje w dwóch formach cyklicznych, w cząsteczkach których obecne jest ugrupowanie hemiacetalowe	P	F
  2	Związek II wprowadzony do silnie zalkalizowanej zawiesiny Cu(OH)2 może spowodować wytrącenie ceglastoczerwonego osadu po ogrzaniu układu	P	F
  3	W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji związku I może powstać sześcioczłonowa cząsteczka cykliczna z ugrupowaniem hemiacetalowym	P	F

  Zadanie 3
  W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji otrzymano cząsteczki A i B, których wzory przedstawiono na rysunku:
   

  

  Podaj numery wzorów form łańcuchowych kwasów, z których powstały formy A i B:
  Cząsteczka A powstaje z formy o numerze:
  Cząsteczka B powstaje z formy o numerze:

  Zadanie 4
  Dokończ zadania. Wybierze i podkreśl jedno określenie z podanych w każdym nawiasie.
  Cząsteczka A należy do klasy (acetali / hemiacetali / ketonów / estrów), podczas gdy cząsteczka B należy do klasy (hemiacetali / aldehydów). Powstanie cząsteczki B (z odpowiedniej formy łańcuchowej) jest przykładem wewnątrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji), a powstanie cząsteczki A jest przykładem wewnatrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji).
   

  Zadanie 5
  Wśród podanych wzorów cząsteczek form łańcuchowych jedna z nich może ulegać cyklizacji na dwa sposoby, a produkty każdej z tych reakcji  mają różny wzór sumaryczny.
  Napisz numer tego związku i uzasadnij wybór.

  …………………………………………………………
  Zadanie 6
  W wyniku wewnątrzcząsteczkowych reakcji można otrzymać cząsteczki cykliczne. Największą trwałością odznaczają się pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe. Gdy w wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji zostanie zamknięty pierścień pięcioczłonowy o budowie typowej dla cukrów, to pewne zdolne do reakcji pomiędzy sobą grupy funkcyjne mogą się znaleźć w takim ułożeniu, by w wyniku kolejnej wewnątrzączesteczkowej reakcji utworzyć drugi pierścień. Jedna z podanych form łańcuchowych może utworzyć związek o wzorze widocznym poniżej:

  

  Ustal, z której cząsteczki łańcuchowej można otrzymać przedstawiony powyższym wzorem związek bicykliczny. Uzasadnij wybór. Uzasadnij wybór.

  Numer wybranej cząsteczki: ………………………………………………………………….

  Uzasadnienie:..........................................................

  Rozwiązanie

  Zadanie 1
  poprawna odpowiedź:
  można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie aldozy: I, II
  można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie ketozy: IV

  Zadanie 2
  poprawna odpowiedź:

  1	Kwas II w roztworze wodnym dominuje w dwóch formach cyklicznych, w cząsteczkach których obecne jest ugrupowanie hemiacetalowe	P	F
  2	Związek II wprowadzony do silnie zalkalizowanej zawiesiny Cu(OH)2 może spowodować wytrącenie ceglastoczerwonego osadu po ogrzaniu układu	P	F
  3	W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji związku I może powstać sześcioczłonowa cząsteczka cykliczna z ugrupowaniem hemiacetalowym	P	F

  Zadanie 3
  poprawna odpowiedź:
  Cząsteczka A powstaje z formy o numerze: III
  Cząsteczka B powstaje z formy o numerze: II

  Zadanie 4
  poprawna odpowiedź:
  Dokończ zadania. Wybierze i podkreśl jedno określenie z podanych w każdym nawiasie.
  Cząsteczka A należy do klasy (acetali / hemiacetali / ketonów / estrów), podczas gdy cząsteczka B należy do klasy (hemiacetali / aldehydów). Powstanie cząsteczki B (z odpowiedniej formy łańcuchowej) jest przykładem wewnątrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji), a powstanie cząsteczki A jest przykładem wewnatrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji).

  Zadanie 5
  poprawna odpowiedź:
  Związek II
  Uzasadnienie: Cząsteczka ma dwie grupy o różnych właściwościach chemicznych: COOH i CHO. Jedna może ulega cyklizacji z odszczepieniem cząsteczki wody tworząc ester wewnętrzny (lakton), a druga hemiacetal. Lakton ma inny wzór niż wyjściowa cząsteczka, a hemiacetal identyczny z pierwotna cząsteczką.

  Zadanie 6
  poprawna odpowiedź:
  Numer wybranej cząsteczki: Związek II

  Uzasadnienie: Związek bicykliczny ma ugrupowanie hemiacetalowe oraz estrowe, co oznacza, że cząsteczka substratu musiała mieć grupy CHO i COOH.

• 

  lekcje 22 i 25

  Zadanie konkursowe

  Informacja do zadania
  Jedną z metod otrzymywania ketonów jest termiczny rozkład soli wapniowych kwasów karboksylowych. Równanie reakcji na przykładzie rozkładu propanianu wapnia przedstawiono poniżej:

  

  Ogólnie, z soli wapniowej kwasu R-COOH w wyniku ogrzewania otrzymuje się związek o budowie R-CO-R i węglan wapnia. Jeśli prażeniu poddać mieszaninę dwóch soli wapniowych kwasów karboksylowych (o podstawnikach oznaczonych R₁ i R₂) to otrzymuje się mieszaninę ketonów: ketony symetryczne (R₁COR₁, R₂COR₂) i keton niesymetryczny R₁COR₂. Reakcje tego typu nazywamy reakcjami krzyżowymi.

  Zadanie 1
  Organicznym produktem prażenia soli wapniowej pewnego kwasu karboksylowego jest metanal. 
  Napisz nazwę systematyczną tego kwasu.

  Zadanie 2
  W wyniku prażenia pewnej soli wapniowej otrzymano keton zwany benzofenonem, którego wzór przedstawiono poniżej.

  

  Uzupełnij schemat. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu niesymetrycznego, jaki można otrzymać w wyniku prażenia mieszaniny soli wapniowych, z których jedną jest octan wapnia, a drugą ta, z której otrzymuje się benzofenon. Podaj nazwę ketonu o najmniejszej masie molowej, który powstaje w reakcji pomiędzy tymi solami.

  

  Nazwa ketonu o najmniejsze masie molowej: ………………………………………………

  Zadanie 3
  Na schemacie reakcji oznaczono literami niektóre atomy węgla.
  

  Przypisz typ hybrydyzacji i stopień utlenienia oznaczonym atom węgla.
   

  	atom węgla
  	a	b	c
  typ hybrydyzacji
  stopień utlenienia

  Rozwiązanie

  Zadanie 1
  poprawna odpowiedź:
  kwas metanowy

  Zadanie 2
  poprawna odpowiedź:
   

  

  Nazwa ketonu o najmniejsze masie molowej: aceton/propanon

  Zadanie 3
  poprawna odpowiedź:

  	atom węgla
  	a	b	c
  typ hybrydyzacji	III	II	IV
  stopień utlenienia	sp2	sp2	sp2

• 

  Lekcje 22 i 25

  Zadanie konkursowe

  Informacja do zadania
  Jedną z metod otrzymywania ketonów jest termiczny rozkład soli wapniowych kwasów karboksylowych. Równanie reakcji na przykładzie rozkładu propanianu wapnia przedstawiono poniżej:

  

  Ogólnie, z soli wapniowej kwasu R-COOH w wyniku ogrzewania otrzymuje się związek o budowie R-CO-R i węglan wapnia. Jeśli prażeniu poddać mieszaninę dwóch soli wapniowych kwasów karboksylowych (o podstawnikach oznaczonych R₁ i R₂) to otrzymuje się mieszaninę ketonów: ketony symetryczne (R₁COR₁, R₂COR₂) i keton niesymetryczny R₁COR₂. Reakcje tego typu nazywamy reakcjami krzyżowymi.

  
  W przypadku kwasów karboksylowych o wysokich temperaturach wrzenia ogrzewaniu można poddać kwas z niewielkim dodatkiem związków wapnia, np. CaO lub CaCO₃. Oprócz ketonu produktami są wtedy woda i ditlenek węgla, oraz niewielka ilość CaCO₃.
  Zadanie 1
  Napisz, dlaczego w podanym procesie można użyć niewielkiego dodatku CaCO₃ do kwasu.
  Zadanie 2
  Wyjaśnij, jaką rolę pełni CaCO₃ w podanym procesie.
  Zadanie 3
  Wyjaśnij, dlaczego CaO i CaCO₃ umożliwiają otrzymanie ketonów, ale nie pełnią tej samej roli w opisanym procesie.
  Zadanie 4
  Zamiennie ze związkami wapnia można użyć związków baru. Wyjaśnij, dlaczego odpowiednim związkiem jest BaCO₃, ale nie BaSO₄.  
   

  Rozwiązanie

  Zadanie 1
  poprawna odpowiedź:

  Kwas karboksylowy reaguje z CaCO₃ dając CO₂ i sól wapniową, która ulega następnie rozkładowi wg podanego schematu tworząc keton i CaCO₃.

  Zadanie 2
  poprawna odpowiedź:

  Jest katalizatorem.

  Zadanie 3
  poprawna odpowiedź:

  Zarówno CaO jak i CaCO₃ reagują z kwasami karboksylowymi dając sole wapniowe, które następnie rozkładają się na keton i CaCO₃. Jak widać, tylko CaCO₃ się odtwarza, podczas gdy CaO nie. Zatem tylko o CaCO₃ można powiedzieć, że jest katalizatorem.

  Zadanie 4
  poprawna odpowiedź:

  Kwasy karboksylowe tworzą sole barowe z BaCO₃, ale nie reagują z BaSO₄, zatem tylko BaCO₃ można użyć jako zamiennika CaCO₃/CaO/Ca(OH)₂.

• 

  Rozdział 5

  

  Rozdział 5.1

  

  Lekcje 12 i 15

  W dwóch pojemnikach o stałej objętości 2 dm³ znajdowały się gazy o temperaturze 20 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa. W pierwszym: azot, w drugim: amoniak. Następnie do każdego naczynia wpompowano po 1 dm³ ciekłej wody o tej samej temperaturze. Otrzymano układ jak na przedstawionym obrazku.

   

  

  Po pewnym czasie dokonano pomiaru ciśnienia w obu zbiornikach. Stwierdzono, że w jednym zbiorniku ciśnienie jest blisko 2 razy wyższe od 1013 hPa, a w drugim – spadło znacznie poniżej 1013 hPa, podczas gdy temperatura w obu zbiornikach nie uległa zmianie względem pierwotnej wartości.

  Zadanie 1
  Napisz, jaki gaz był zawarty w zbiorniku, w którym zaobserwowano znaczny spadek ciśnienia. Uzasadnij swój wybór.

  Zadanie 2
  Tylko w jednym ze zbiorników zaobserwowano wielokrotny wzrost przewodnictwa elektrycznego fazy ciekłej. Napisz równanie równowagowego procesu odpowiedzialnego ten fakt.

  Rozwiązanie

  Zadanie 1
  Poprawna odpowiedź:

  Spośród N₂ i NH₃ tylko ten drugi dobrze rozpuszcza się w wodzie, podczas gdy azot jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie. W zbiorniku z NH₃ liczba cząsteczek gazu nad cieczą znacznie się zmniejszy wskutek rozpuszczania co pociągnie za sobą spadek ciśnienia.

  Zadanie 2
  Poprawna odpowiedź:

  

• Zadanie 2
  Kwas ortofosforowy(V) o wzorze H₃PO₄ jest ostatecznym i trwałym produktem uwodnienia dekatlenku tetrafosforu. Znanych jest jednak wiele kwasów fosforowych i ich soli. Kwasy takie są produktami częściowego uwodnienia dekatlenku tetrafosforu. Kwas difosforowy(V), zwany także pirofosforowym(V) ma wzór H₄P₂O₇.

  Związek ten rozpuszczony w wodzie jest kwasem Broensteda, a ujemne logarytmy poszczególnych stałych równowagi dysocjacji (w 25 °C) mają następujące wartości: pK_a1 = 0,91, pK_a2 = 2,10, pK_a3 = 6,70, pK_a4 = 9,32.

  Zadanie 2.1
  Oceń poprawność zdań. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F, jeśli jest fałszywa.

  H4P2O7 jest kwasem słabszym od H3PO4	P	F
  H4P2O7 jest kwasem czteroprotonowym	P	F

  Zadanie 2.2
  Difosforany(V) można otrzymać w wyniku ogrzewania wodorofosforanów(V), np.:

  

  Difosforan(V) sodu jak i kwas disfosforowy są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Cechą charakterystyczną takich roztworów jest ich nietrwałość. W roztworach tych dochodzi do powolnej reakcji z wodą, o czym świadczą zmiany pH tych roztworów (pomiary wykonywane w tej samej temperaturze).

  a) Napisz w postaci cząsteczkowej równanie reakcji kwasu difosforowego(V) z wodą.

  b) Napisz w postaci jonowej równanie reakcji anionów difosforanowych(V) z wodą. 

   

  Rozwiązanie

  Zadanie 2.1
  poprawna odpowiedź:

  H4P2O7 jest kwasem słabszym od H3PO4	P	F
  H4P2O7 jest kwasem czteroprotonowym	P	F

  Zadanie 2.2
  a) poprawna odpowiedź:

  

  b) poprawna odpowiedź:

  

• 

  rozdziały 5.5 i 5.10

  

  Lekcje 16 i 21

  Zadanie 1
  Przygotowano zestaw 2 probówek, w których (w nieznanej kolejności) umieszczono roztwór wodorosiarczanu(IV)  sodu w wodzie oraz roztwór siarczanu(IV) sodu w wodzie.

  Do obu probówek wprowadzoną po kilka kropel roztworu KMnO₄. Zanotowano następujące zmiany:

  I – powstanie brunatnej zawiesiny, po opadnięciu osadu ciecz nad nim jest bezbarwna

  II – powstanie bezbarwnego roztworu

  Napisz wzory soli, które znajdowały się w poszczególnych probówkach.

  Probówka I:…………………………………………………..

  Probówka II:………………………………………………….

  Rozwiązanie

  Zadanie 1
  Poprawna odpowiedź:

  Probówka I: Na₂SO₃

  Probówka II: NaHSO₃

• 

  Rozdział 7.10

  

  rozdział 5.8

  

  

  lekcje 16 i 17

  Wybierz i zaznacz wszystkie przypadki, w których można otrzymać bufor fosforanowy, w którym sprzężoną parę kwas-zasada stanową wodoroaniony kwasu fosforowego(V).
  A.    NaH₂PO₄ + K₂HPO₄
  B.    NaHPO₄ + Na₃PO4
  C.    NaH₂PO₄ + Na₂HPO₄
  D.    NaH₂PO₄ + Na₃PO₄
  E.    H₃PO₄ + NaH₂PO₄

  Rozwiązanie

  Poprawna odpowiedź:
  A.    NaH2PO4 + K2HPO4
  B.    NaHPO₄ + Na₃PO₄
  C.    NaH₂PO₄ + Na₂HPO₄
  D.    NaH₂PO₄ + Na₃PO₄
  E.    H₃PO₄ + NaH₂PO₄
   

• 

  rozdział 7.7

  

  lekcja 9

  W celu oznaczenia udziału (w % masowych) NH₄NO₃ w nawozie zawierającym wyłącznie NH₄NO₃ i KNO₃, próbkę o masie 2,000 g rozpuszczono w wodzie i wprowadzono do roztworu z nadmiarem KOH. Zaszła wtedy reakcja chemiczna opisana równaniem:

  

  Z roztworu poreakcyjnego usunięto cały amoniak, który następnie pochłonięto w płuczce zawierającej 50 cm³ wodnego roztworu H₂SO₄ o stężeniu 0,1000 mol/dm³. Nadmiar H₂SO₄ został odmiareczkowany roztworem NaOH o stężeniu 0,1000 mol/dm³. Do osiągnięcia punktu końcowego zużyto 75,0 cm³ roztworu NaOH.

  Oblicz, jaki jest udział masowy NH₄NO₃ w badanym nawozie sztucznym. Wynik podaj w %.

  Rozwiązanie

  Przykładowe rozwiązanie

  Całkowita liczność kwasu siarkowego(VI) w roztworze użytym do adsorpcji:

  

  Podczas miareczkowania zobojętniono nadmiar kwasu:

  

   który wynosi połowę liczności zużytego NaOH:

  

  Zatem w nadmiarze było 0,00375 mol H₂SO₄.

  

  1 mol powstałego (NH₄)₂SO₄ odpowiada 2 mol NH₄NO₃ z pierwotnego nawozu → próbka zawierała 0,0025 mol NH₄NO₃

  

  

  

  Odp: 10%