Zadanie z chemii z działów: Chemia organiczna

Zadanie to jest autorską propozycją jak mogłoby wyglądać zadanie nr 27 z arkusza maturalnego z 16.05.2024 (F2023), aby było ono jednoznaczne
i zgodnie z właściwościami chemicznymi przedstawionych substancji.

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

Do organicznego związku w reakcji 1.  wkraplano brom w obecności światła. Wkraplanie przerwano, gdy osiągnięto stosunek molowy substancji 1 : 1. 
Zadanie 27
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

Komentarz autora: informacja do zadania w oryginalnym brzmieniu mówi o produkcie reakcji 3 (2-metyloaniliny) i jego dalszej reakcji z bromem. Niestety, ale obecność grupy -NH₂ związanej z pierścieniem aromatycznym silnie aktywuje pierścień w reakcjach substytucji elektrofilowe (anilina w reakcji z wodą bromową daje prawie natychmiast osad 2,4,6-tribromoaniliny - bez żadnych katalizatorów). Z tego też powodu zmieszanie z bromem może doprowadzić do bardzo gwałtownej reakcji (a nawet wybuchu) po zmieszaniu reagentów i bez udziału światła. Finalnym produktem powinna być 2,4-dibromo-6-metyloanilina, a w przypadku stosunku molowego 1 : 1 mieszanina 2,4-dibromo-6-metyloaniliny, 2-bromo-6-metyloaniliny i 4-bromo-6-metyloaniliny. Grupa -NO₂ jest podstawnikiem bardzo silnie dezaktywujacym pierścień aromatyczny - po zmieszaniu w bromem reakcja powinna zajść dopiero przy naświetlaniu, analogicznie jak w przypadku bromowania toluenu na świetle. Związek taki pojawia się jako związek A (produkt reakcji 1).