Zadanie z chemii z działów: Chemia organiczna

Ozonoliza polega na rozrywaniu wiązań wielokrotnych pomiędzy atomami węgla. W pierwszym etapie związek organiczny poddaje się działaniu ozonu (O₃), w wyniku czego powstaje ozonek organiczny. Na poniższym schemacie przedstawiono równanie addycji ozonu do alkenu o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym.

Ozonki tego typu nie są zbyt trwałe, tj. są podatne zarówno utlenianie, jak i redukcję. Kolejne etapy mogą więc polegać zarówno na częściowej redukcji (ozonoliza redukcyjna) lub dalszemu utlenianiu ozonku organicznego (ozonoliza oksydacyjna).

W wyniku rozerwania wiązania C=C na końcu łańcucha węglowego powstaje tylko jeden kwas organiczny, zaś uboczne produkty stanowią CO₂ i woda. Ozonoliza znalazła zastosowanie przy produkcji niektórych kwasów karboksylowych.
Zadanie 1
Z podanych odczynników wybierz ten, którego należy użyć w odpowiednim wariancie ozonolizy.
H₂O₂(aq); Zn
Wariant I: …………………
Wariant II: ………………..

Zadanie 2
Poniżej przedstawiono schemat termicznego rozkładu kwasu rycynolowego. 
 

Produkty rozkładu rozdziela się, a jeden z nich (kwas undecylenowy) poddaje się oksydacyjnej ozonolizie, której organicznym produktem jest kwas sebacynowy.
a) Podaj nazwę systematyczną kwasu sebacynowego.
………………………………………………………………………………….
b) W wyniku ozonolizy redukcyjnej pewnego alkenu otrzymuje się jako jedyny produkt organiczny ten sam aldehyd, który powstaje w wyniku termicznego rozkładu kwasu rycynolowego.
Narysuj uproszczony wzór kreskowy tego alkenu

…………………………………………………………………………………………………

Zadanie 3
Acyloiny to związki organiczne będące 𝛂-hydroksyketonami. Jedna z metod ich otrzymywania to tzw. kondensacja acyloinowa, polegajaca na reakcji estru z metalicznym sodem, a następnie na hydrolizie powstałej soli sodowej benzoiny. Jeśli reakcji poddano estry metylowe, to poza acyloiną ostatecznymi produktami są także metanol i wodorotlenek sodu. Schemat tej reakcji przedstawiono na poniższych schemacie. 

Jeśli reakcji z sodem poddać związek, w którego cząsteczce znajdują się dwa ugrupowania estrowe, to reakcja kondensacji acyloinowej może zajść pomiędzy grupami estrowymi w obrębie jednej cząsteczki.

a) Napisz, ile moli sodu potrzeba, aby poprzez redukcję etanianu etylu powstał 1 mol odpowiedniej acyloiny.
………………………………………………………………………………
b) kwas sebacynowy poddano estryfikacji nadmiarem metanolu, a otrzymany ester poddano reakcji z sodem, a otrzymany produkt poddano hydrolizie.
Narysuj wzór uproszczony (kreskowy) lub półstrukturalny acyloiny, która powstaje w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji estru kwasu sebacynowego.