Bubel 21: alkany reagują z wodą bromową po ogrzaniu?

Tym razem przeanalizujemy pod kątem poprawności zaplanowania doświadczenia i odpowiedzi do niego.

1.jpg

I teraz przyjrzyjmy się oryginalnej odpowiedzi:

Zrzut ekranu 2024-09-01 074503.png

Czyli odpowiedź ta brzmi: "

Po dodaniu heksanu do wody bromowej obserwujemy rozwarstwienie roztworu. Dzieje się tak dlatego, że heksan jest niepolarny nie miesza się z wodą bromową. Po ogrzaniu probówki pomarańczowy roztwór odbarwia się."

Odpowiedź ta jest błędna. 

  1. Błędnie użyte stwierdzenie: rozwarstwienie roztworu - aby takie zjawisko zaobserwować, początkowo w probówce po dodaniu heksanu musiałby się utworzyć układ jednorodny (roztwór). Takie zjawisko jednak nie następuje, bo jak czytamy dalej, heksan nie miesza się z wodą bromową. Nie ma możliwości by zaobserwować rozwarstwienie - po prostu w probówce są od początku dwie fazy (warstwy) ciekłe. Rozwarstwienie można zaobserwować np. podczas wypierania zasadą sodową aniliny z jej soli - anilina, jak znacznie gorzej rozpuszczalna w wodzie - opuszcza środowisko reakcji i tworzy osobną warstwę. Obserwujemy więc, że jednorodna mieszanina rozwarstwia się. W przypadku tego zadania poprawniej byłoby stwierdzić, że ciecze tworzą dwie (osobne) warstwy.

  2. Alkany reagują z chlorem lub bromem  na świetle lub w wysokich temperaturach. Należy jednak odróżniać wysoką temperaturę od temperatury podniesionej, tj. powyżej temperatury otoczenia/pokojowej. Np. umieszczając probówkę w gorącej łaźni wodnej prowadzimy reakcję w podniesionej temperaturze, a nie wysokiej. Nawet ogrzewając probówkę palnikiem nie osiągniemy pewnych temperatur, jeśli w probówce jest jakiś wodny układ (woda wrze w 100 °C pod ciśnieniem normalnym) - tak samo jak zupa w garnku nie osiągnie temperatury 300 °C pomimo tego, że płomień ma ok. 1000 °C. Co zaobserwujemy ogrzewając probówkę z heksanem i wodą bromową? Brom wrze w 59 °C, n-heksan w 69 °C, a woda w 100 °C (wszystko przy ciśnieniu 1013 hPa, czyli zbliżonego do ciśnienia, w którym żyjemy). Ogrzewając więc probówkę najpierw przekraczamy temperatury wrzenia bromu i heksanu. Dodatkowo sprawę komplikuje fakt, że woda i n-heksan tworzą mieszaninę azeotropową o temperaturze wrzenia... 59 °C. Oznacza to, że gdy zawartość probówki osiągnie 59 °C, to całość zacznie wrzeć i opuszczać probówkę w postaci par. Termiczne halogenowanie prowadzi się temperaturach rzędu 300 - 400 °C. Takich warunków nie da się osiągnąć w otwartej probówce z wodą bromową i heksanem, z ww. powodów. A probówki z założenia służą do przeprowadzania reakcji w fazie ciekłej, a nie gazowej. 

  3. Brak możliwości osiągnięcia odpowiednich temperatur w podanym układzie nie oznacza, że w probówce nie zaobserwujemy żadnych zmian. Brom, jako niepolarny, dobrze rozpuszcza się w niepolarnych cieczach (jak węglowodory, chlorowcopochodne węglowodorów). Możemy to zobaczyć na poniższej fotografii.

woda bromowa.png

większość bromu przechodzi do fazy organicznej i powoduje to zabarwienie tej warstwy. Nazywamy to ekstrakcją - ze zjawiskiem tym spotkaliśmy się już na złowieszczej próbnej maturze CKE w grudniu 2022:

obraz.png

Podobnie na ostatniej próbnej maturze UJ:

obraz.png

Probówka 1. przedstawia jak wygląda zawartość probówki po zmieszaniu chloroformu i wody bromowej - ten sam układ jest na pierwszej fotografii. Nie można więc powiedzieć, że po ogrzaniu roztwór się odbarwia - odbarwia się (choć niecałkowicie) i na zimno.

Oczywiście doświadczenia na ogół wykonujemy przy oświetleniu - chcemy przecież widzieć, co się dzieje w probówce. Z czasem więc zawartość probówki się odbarwi i nie ma znaczenia, czy tę probówkę ogrzejemy nieco, czy też nie. Szczególnie szybkie odbarwienie (mniej niż 5 min) następuje po wystawieniu na światło słoneczne:

Obraz10_5a79f2e74f_09b53f6d1e.png

polecam także: "Reakcje rodnikowe: benzen i brom".

  • link do facebook
  • link do instagram
  • link do tiktok
  • link do youtube
DM 2023