Zadanie z chemii z działu: Zadania konkursowe
Zadanie konkursowe
Informacja do zadania
Wśród produktów utleniania cukrów prostych możemy wyróżnić różne typy kwasów karboksylowych – w zależności od tego, która lub które krańcowe grupy cząsteczki cukru uległy utlenieniu do karboksylowych. Poniżej przedstawiono w projekcji Fischera różne typy kwasów cukrowych, na przykładzie produktów utleniania D-glukozy i D-fruktozy.
Zadanie 1
Z podanych wzorów kwasów wybierz te, które:
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie aldozy:
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie ketozy:
Zadanie 2
Oceń, prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1 | Kwas II w roztworze wodnym dominuje w dwóch formach cyklicznych, w cząsteczkach których obecne jest ugrupowanie hemiacetalowe | P | F |
2 | Związek II wprowadzony do silnie zalkalizowanej zawiesiny Cu(OH)2 może spowodować wytrącenie ceglastoczerwonego osadu po ogrzaniu układu | P | F |
3 | W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji związku I może powstać sześcioczłonowa cząsteczka cykliczna z ugrupowaniem hemiacetalowym | P | F |
W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji otrzymano cząsteczki A i B, których wzory przedstawiono na rysunku:
Podaj numery wzorów form łańcuchowych kwasów, z których powstały formy A i B:
Cząsteczka A powstaje z formy o numerze:
Cząsteczka B powstaje z formy o numerze:
Zadanie 4
Dokończ zadania. Wybierze i podkreśl jedno określenie z podanych w każdym nawiasie.
Cząsteczka A należy do klasy (acetali / hemiacetali / ketonów / estrów), podczas gdy cząsteczka B należy do klasy (hemiacetali / aldehydów). Powstanie cząsteczki B (z odpowiedniej formy łańcuchowej) jest przykładem wewnątrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji), a powstanie cząsteczki A jest przykładem wewnatrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji).
Zadanie 5
Wśród podanych wzorów cząsteczek form łańcuchowych jedna z nich może ulegać cyklizacji na dwa sposoby, a produkty każdej z tych reakcji mają różny wzór sumaryczny.
Napisz numer tego związku i uzasadnij wybór.
…………………………………………………………
Zadanie 6
W wyniku wewnątrzcząsteczkowych reakcji można otrzymać cząsteczki cykliczne. Największą trwałością odznaczają się pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe. Gdy w wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji zostanie zamknięty pierścień pięcioczłonowy o budowie typowej dla cukrów, to pewne zdolne do reakcji pomiędzy sobą grupy funkcyjne mogą się znaleźć w takim ułożeniu, by w wyniku kolejnej wewnątrzączesteczkowej reakcji utworzyć drugi pierścień. Jedna z podanych form łańcuchowych może utworzyć związek o wzorze widocznym poniżej:
Ustal, z której cząsteczki łańcuchowej można otrzymać przedstawiony powyższym wzorem związek bicykliczny. Uzasadnij wybór. Uzasadnij wybór.
Numer wybranej cząsteczki: ………………………………………………………………….
Uzasadnienie:..........................................................
Zadanie 1
poprawna odpowiedź:
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie aldozy: I, II
można otrzymać wyłącznie poprzez utlenienie ketozy: IV
Zadanie 2
poprawna odpowiedź:
1 | Kwas II w roztworze wodnym dominuje w dwóch formach cyklicznych, w cząsteczkach których obecne jest ugrupowanie hemiacetalowe | P | F |
2 | Związek II wprowadzony do silnie zalkalizowanej zawiesiny Cu(OH)2 może spowodować wytrącenie ceglastoczerwonego osadu po ogrzaniu układu | P | F |
3 | W wyniku wewnątrzcząsteczkowej reakcji związku I może powstać sześcioczłonowa cząsteczka cykliczna z ugrupowaniem hemiacetalowym | P | F |
Zadanie 3
poprawna odpowiedź:
Cząsteczka A powstaje z formy o numerze: III
Cząsteczka B powstaje z formy o numerze: II
Zadanie 4
poprawna odpowiedź:
Dokończ zadania. Wybierze i podkreśl jedno określenie z podanych w każdym nawiasie.
Cząsteczka A należy do klasy (acetali / hemiacetali / ketonów / estrów), podczas gdy cząsteczka B należy do klasy (hemiacetali / aldehydów). Powstanie cząsteczki B (z odpowiedniej formy łańcuchowej) jest przykładem wewnątrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji), a powstanie cząsteczki A jest przykładem wewnatrzcząsteczkowej reakcji (addycji / eliminacji / substytucji / kondensacji).
Zadanie 5
poprawna odpowiedź:
Związek II
Uzasadnienie: Cząsteczka ma dwie grupy o różnych właściwościach chemicznych: COOH i CHO. Jedna może ulega cyklizacji z odszczepieniem cząsteczki wody tworząc ester wewnętrzny (lakton), a druga hemiacetal. Lakton ma inny wzór niż wyjściowa cząsteczka, a hemiacetal identyczny z pierwotna cząsteczką.
Zadanie 6
poprawna odpowiedź:
Numer wybranej cząsteczki: Związek II
Uzasadnienie: Związek bicykliczny ma ugrupowanie hemiacetalowe oraz estrowe, co oznacza, że cząsteczka substratu musiała mieć grupy CHO i COOH.