Wzory półstrukturalne – co i dlaczego uznaje CKE?

Matura w roku 2024

Choć od napisania tego artykułu minęły blisko 3 lata - umiejętność rysowania wzorów nadal kuleje. Spójrzmy na przykład, zadanie 17.1 - kontrowersyjne zadanie, w przypadku którego zgłaszałem swoje uwagi (i na szczęście je uwzględniono). Schemat oceniania uwzględnia kwas benzoesowy. Czy wszyscy, którzy odpowiedzi, że to kwas benzoesowy otrzymali punkt? Niestety nie, jak miało miejsce w tym przypadku.

Ponadto nie otrzymali go wszyscy, którzy narysowali wzór fenyloetano-1,2-diolu. Dlaczego?

Przypomnę, że 3 lata temu ktoś rozpowszechnił plotkę, że CKE nie uznają już zapisu CH₃-. Efekt jest taki, że teraz ludzie masowo piszą H₃C-, jak widać np. tutaj:

i... nadal tracą punkty za rysowanie wzorów półstrukturalnych. Przypomnijmy więc ten artykuł sprzed 3 lat, bo ciągle jest aktualny i potrzebny!
Mity maturalne i ich źródła (wracamy do roku 2021)
Trudno nie odnieść wrażenia, że wśród maturzystów panuje dezinformacja w wielu istotnych kwestiach. Dezinformację pogłębia rozsiewanie plotek, których źródłem są osoby niekompetentne. Co więcej dezinformacja w ostatnim czasie nasila się w związku z utworzeniem wielu kursów online przez osoby, które same są absolwentami tegorocznej matury. I choć zamiarem każdego korepetytora jest uczyć dobrze, bardzo ławo można trafić na nieprawdziwe informacje dotyczące samej matury. Są osoby, które pomimo że same niedawno pisały egzamin maturalny potrafią uczyć dobrze i robią to zaangażowaniem i bardzo dużą skutecznością. I znam osobiście takie osoby. Ale część takich twórców kursów bazuje tylko na wysokim wyniku własnej matury. A to może być zgubne w skutkach, bo tworzenie kursu maturalnego przy ograniczonej znajomości obowiązującego materiału i wymagań, a przede wszystkim procedur to jest porwanie się z motyką na Słońce. Kurs maturalny to także odpowiedzialność. Rozpowszechnianie niesprawdzonych, błędnych informacji nie przyniesie korzyści na egzaminie maturalnym. Problem w tym, że wiedza większości maturzystów o procedurach i zasadach oceniania jest niewystarczająca, przez co biorą oni informacje podawane przez takich korepetytorów za pewne, bo sami nie potrafią ocenić ich poprawności. Nikt nikomu nie ma prawa zabronić zarabiania pieniędzy na korepetycjach czy kursach, ale przy odpowiedzialności za kurs w interesie każdego korepetytora jest szukać potwierdzonych informacji, a nie powtarzanie zasłyszanych plotek lub własnych błędnych wniosków na podstawie jakiejś niekompletnej analizy przypadku. Rozpowszechnianie niektórych informacji oznacza, że dana osoba nie wie o tym, CKE udostępnia publicznie źródła, które pozwalają zweryfikować ich poprawność. 
Wzory półstrukturalne – plotki i rzeczywistość
Od niedawna rozpowszechnia się kolejna nieprawdziwa i szkodliwa informacja, jakoby CKE nie uznawała pewnych form zapisu wzorów półstrukturalnych. Rozpatrzmy dwa przypadki wzorów półstrukturalnych propanu. 
 

Wzory półstrukturalne należy rysować z odpowiednią dbałością, tak by były jednoznaczne. To jest taka chemiczna ortografia. Nie o to chodzi, żeby było ładnie, tylko ma być dobrze. Możemy napisać brzydko żaba, albo ładnie napisać rzaba - poprawnie jest tylko w jednym przypadku i nic nam nie da, że napisaliśmy to ładnie. Tak jest też ze wzorami. One są umową, tak jak ortografia czy nawet alfabet jest umową. Wiązania muszą prowadzić do odpowiednich atomów – by przy okazji nie zmienić wartościowości itd. Dolny wzór jest poprawny, bo jednoznacznie wskazuje na wiązanie C-C w lewej połowie cząsteczki. A co z wiązaniem C-C po prawej stronie cząsteczki? Kreska biegnie od jednego atomu węgla, ale nie łączy się bezpośrednio z centralnym atomem węgla, bo po prawej stronie od tego atomu zapisaliśmy 2 atomy wodoru. Są więc pewne przyjęte konwencje, które zapisy są poprawne i na ich podstawie stwierdzamy, że zapis CH₂-CH₃ jest poprawny. Dlaczego więc ta sama konwencja miałaby być niepoprawna po lewej stronie tej samej cząsteczki? Z kolei gdyby trzymać się zasady, że wiązania muszą być pociągnięte pomiędzy atomami tworzącymi wiązanie, jak zaczęliśmy po lewej, to z kolei prawa strona dolnego wzoru jest w sprzeczności z lewą… A wzór półstrukturalny propanu musiałby być łamany, żeby być zgodny z tym, o czym mówimy:
 

Byłoby to wszystko nielogiczne, bo jedna część cząsteczki byłaby sprzeczna z drugą. Dlatego wszystkie trzy wzory półstrukturalne propanu są prawidłowe. Wzory półstrukturalne rozpoczynające się od CH₃- są obecne we wszystkich podręcznikach, bo są zgodne z przyjętą konwencją. Stosuje je sam IUPAC! 
Czy CKE rzeczywiście nie uznaje zapisu CH₃-?
Czy rzeczywiście CKE nie uznaje wzorów rozpoczynających się od CH₃-? Sprawdźmy to! Tak wygląda odpowiedź do zadania 23 z maja 2021 roku, kiedy to mieli przestać to uznawać.
 

I nasz wzór jodopropanu rozpoczyna się od CH₃! Podobnie w odpowiedzi do zadania 25.1, gdzie polecenie każe użyć wzorów półstrukturalnych:
 

Ale już w odpowiedziach do zadania 26.1 widzimy, że łańcuch rozpoczyna się H₃C-:
 

O co więc chodzi? O to, że schemat oceniania zawiera przykłady poprawnych odpowiedzi, a nie jedyne dopuszczalne odpowiedzi. Dwa, wzory te rysowane są w odpowiednim programie komputerowym – jest to kwestia także użytego programu, który w taki a nie inny sposób optymalizuje wzór półstrukturalny.  
Sytuacja nieco się komplikuje dopiero wtedy, gdy łańcuch węglowy jest rozgałęziony lub gdy chcemy narysować wiązanie, które połączy podstawnik (jak chlorowiec) z łańcuchem głównym łańcuchem głównym. We wrześniu każdego roku na stronie CKE pojawia się raport z matury w danym roku. Spójrzmy więc jakie błędy popełnili maturzyści rozwiązując wspomniane zadania:
 

Źródło: CKE; Sprawozdanie za rok 2021. Egzamin maturalny z chemii.
Wróćmy do zadania 23. Schemat oceniania podaje tylko jeden przykładowy zapis poprawnej odpowiedzi, ale w zakres poprawnych odpowiedzi wchodzą wszystkie następujące wzory:
 

Wachlarz odpowiedzi jest więc dosyć szeroki. 
Ponadto odpowiedzmy sobie na pytanie: gdyby CKE zamierzało coś zmieniać, to czy robiło by to w roku, gdy matura w danej formule jest przeprowadzana po raz ostatni? Nie, dlatego zmiany czekają dopiero w roku 2023, a informacja o nich jest już dostępna od kilku miesięcy. I nie są to informacje o tym, że zapis uznawany przez środowisko akademickie całego świata od 2023 roku nie będzie uznawany na maturze z chemii w kraju nad Wisłą. Zresztą sami zobaczmy do informatora na stronę 10:

Wzory półstrukturalne a charakter wiązań
Na sam koniec rozpatrzymy jeszcze coś. Maturzyści często robią błędy, gdy pojawia się wiązanie jonowe. Zastanówmy się, które z podanych wzorów półstrukturalnych octanu sodu są prawidłowe i dlaczego? 
 

Tak więc nie bójmy się pisać CH₃ we wzorach półstruktualnych. Dopiero gdy napiszemy:
COOH-CH₂-CH₃, zamiast HOOC-CH₂-CH₃
Albo
OH-CH₃ zamiast HO-CH₃ – to mamy powód do zmartwień. 

Czy domyślacie się już, dlaczego tegoroczna odpowiedź, niby-poprawna, nie została zaliczona? 

Bo jest niby-poprawna, ale nie jest poprawna.

PS dostałem kiedyś pytanie od korepetytora, dlaczego jego uczeń dostał zero za taką odpowiedź, skoro jest prawidłowa. 

Bo nie jest prawidłowa...